Christoffer Columbus’ første rejse: D. 3. august, 1492 rejste Christoffer Columbus og hans mænd fra Spanien med tre skibe – Santa Maria (det største af de tre skibe), La Pinta og La Niña. De drog afsted for at finde søvejen til Indien og sejlede vest på, idet de var overbevist om, at jorden var flad, og at hvis de sejlede langt nok vestpå, ville de komme til Indien. De stoppede på de Kanariske øer for at lave reparationer på skibene og samle proviant inden de d. 6. september, 1492 tog afsted på den fem uger lange sørejse over Atlanten.

D. 12. oktober klokken 2 om morgenen spottede en udkigsvagt land og affyrede et skud, der vækkede de sovende sømænd. Christoffer Columbus hævdede, at han allerede en time forinden havde set lys forude på land og kunne dermed lægge krav på en livslang pension som Kong Ferdinand og Dronning Isabella af Spanien havde lovet til den første der fik øje på land.
D. 28. oktober gik Christoffer Columbus i land på Cubas nordkyst og udforskede området. Omkring d. 5. december ankom Christoffer Columbus til Hispaniola og måtte gå i land juledag, da Santa Maria gik på grund. Skibet var beskadiget og måtte efterlades. Christoffer Columbus blev mødt af en lokal indianer høvding (Cacique), som gav ham tilladelse til at efterlade nogle af sine mænd. 39 mænd blev ladt tilbage og de dannede byen La Isabela i nutidens Môle-Saint-Nicolas på Haiti.
D. 13. january, 1493 gik Christoffer Columbus for første gang i land i, hvad der er i dag er den Dominikanske Republik, da han ankom til Samaná halvøen. Her blev han mødt af vrede indianere, der skød efter Christoffer Columbus og hans mænd med pile. Derfor hedder stedet i dag ”Bay of Arrows (Bay of Rincón). Christoffer Columbus kidnappede 10-25 indianere og tog dem med sig tilbage til Spanien (kun 7-8 overlevede rejsen), hvor han ankom d. 5. marts, 1493.
Christoffer Columbus’ anden rejse: D. 22. november, 1493 kom Christoffer Columbus tilbage til Hispaniola hvor han ville besøge ”Fuerte de la Navidad” (Christmas Fort), der blev bygget under hans første rejse på nordkysten af nutidens Haiti. Christoffer Columbus opdagede, at fortet var blevet ødelagt af Taino Indianerne og lå i ruiner. Han fandt 11 af de 39 mænd som han havde efterladt – døde.
Christoffer Columbus havde befalet at alle Taino Indianere over 14 år skulle aflevere en ”Hawks Bell” fuld af guld hver 3. måned til hans mænd. Hvis de ikke kunne aflevere guldet, skulle de give 25 pund spunden bomuld. Hvis Taino Indianerne ikke gjorde dette, fik de hænderne hugget af og blev efterladt så de døde … så de blødte ihjel.
Christoffer Columbus drog cirka 100 kilometer østpå og grundlage den nye by La Isabela på nordkysten af Den Dominikanske Republik. Denne nye by skulle dog vise sig at have en dårlig beliggenhed og blev kort efter forladt. Christoffer Columbus blev på Hispaniola indtil d. 24. april, 1494, hvorefter han sejlede til Cuba og Jamaica, inden han vendte tilbage til Hispaniola i slutningen af august, og drog videre derfra tilbage til Spanien.
I maj 1494 stødte Christoffer Columbus på en ø ved sydkysten af Hispaniola som han opkaldte ”Saona” efter sin ven fra Savona, Michele da Cuneo, der også blev udnævnt til øens første guvernør.

Christoffer Columbus’ tredje rejse: Christoffer Columbus ankom til sydkysten af Hispaniola d. 19. August, 1498, og opdagede at mange af sine Spanske mænd var meget utilfredse med tilværelsen. De mente, at Christoffer Columbus havde bedraget dem med hensyn til forestillingen om den nye verdens uendelige rigdomme.
Christoffer Columbus skrev i sin dagbog i september 1498: ” From here one might send, in the name of the Holy Trinity, as many slaves as could be sold…” Christoffer Columbus nægtede at døbe Taino Indianerne, da han hellere ville bruge dem som slaver. Han lod nogle af sine egne mænd hænge, da de ikke ville adlyde ham.
Hjemme i Spanien var folk begyndt at vise utilfredshed med Christoffer Columbus’ metoder og beskyldte ham for dårlig ledelse. Da Christoffer Columbus kom tilbage til Spanien blev han arresteret.

Christoffer Columbus’ fjerde og sidste rejse: D. 15. juni, 1502 ankom Christoffer Columbus til Martinique. Da der var en orkan på vej, sejlede han hastigt videre i håb om at søge ly på Hispaniola. Han ankom til Santo Domingo d. 29. juni men blev nægtet adgang til havnen af byens nye guvernør, som ikke ville lytte til Christoffer Columbus’ stormvarsler. Christoffer Columbus søgte ly ved flodmunden til Rio Jaina og red stormen ud, mens hele guvernørens flåde (29 ud af 30 skibe), ca. 500 mænd (inkl. guvernøren Francisco de Bobadilla selv) og en enorm guldlast forliste i stormen og sank til havets bund.
Efter at orkanen havde passeret, sejlede Christoffer Columbus videre mod Mellemamerika. D. 5. december måtte han dog igennem en frygtelig storm, der voldte store problemer og forårsagede ødelæggelser på hans skib(e). Christoffer Columbus sejlede tilbage til Hispaniola d. 16. april – i nordvendt retning. Hans skib blev yderligere ødelagt ud for Cubas kyst, og Christoffer Columbus måtte til sidst gå i land på Jamaica, hvor han forblev strandet i næsten et år. Nogle af Christoffer Columbus’ mænd og nogle indfødte drog ud i en kano og sejlede til Hispaniola for at hente hjælp. De ankom og mødte den nye guvernør Nicolas de Ovando y Caceres, der ikke kunne udstå Christoffer Columbus og derfor ikke ville hjælpe dem. D. 29. juni, 1504, kom hjælpen dog endelig, og d. 7. november kunne Columbus atter sætte sine ben i Spanien.

lol
Der var dengang ingen tvivl om at jorden var rund – det er en myte!